Die frühesten Spuren menschlicher Besiedlung des Siebengebirgsraumes stammen aus der jüngeren Altsteinzeit, 12.000 Jahre v. Chr. So datiert eine Grabstätte am Stingenberg in Oberkassel. Hier fanden im Jahre 1914 Steinbrucharbeiter Skelette eines älteren Mannes und einer kleinen jungen Frau sowie das Skelett eines Hundes. Der das jagende Menschenpaar der Cromagon-Rasse begleitende Hund ist das „bisher wohl älteste Haustier der Menschheit“. Dieser bedeutendste deutsche Grabfund aus der Altsteinzeit befindet sich heute im Rheinischen Landesmuseum Bonn.
Im 4. Jahrhundert v. Chr. drängten die Kelten aus Südosten nach Westeuropa und errichteten im 1. Jahrhundert v. Chr. auf dem Petersberg eine Fliehburg. An den Trachyt-Blöcken unterhalb des Drachenfelsens sind an etwa 40 Stellen Bearbeitungsspuren aus der Römerzeit zu erkennen. Im 4. und 5. Jahrhundert gehörte das Siebengebirge zum Reich der Ripuarischen Franken, wesentlich später dann zum Löwenburger Land und danach als Amt Löwenburg zum Herzogtum Berg. Im Jahre 1815 wurde auf dem Wiener Kongress das Siebengebirge mit der neu geschaffenen Rheinprovinz dem Königreich Preußen zugeteilt.
Die Trachyte des Drachenfelsens dienten zum Bau zahlreicher sakraler und profaner Bauwerke. Die Dome zu Köln, Limburg und Xanten wurden teilweise aus diesem Gestein errichtet. Für den Transport war die unmittelbare Nähe der Wasserstraße des Rheins ideal.
Die Ruine des Bergfrieds auf dem Drachenfels ist das markante Wahrzeichen des Siebengebirges. Mit dem Bau der Burganlage, von der heute der Bergfried noch erhalten ist, wurde nach 1138 vom Kölner Erzbischof Arnold begonnen. Sie sicherte das Kurkölner Gebiet nach Süden ab. Im Jahre 1634, während der Wirren des Dreißigjährigen Krieges, wurde die Burganlage zerstört.
